O plugin para WordPress ImageShack Uploader, desenvolvido por Arne Brachhold, é uma excelente alternativa para quem não hospeda as imagens no próprio servidor e acha muito chato que que usar algum serviço de hospedagem, como próprio ImageShack, Flickr, Picasa etc. O que este plugin faz é hospedar automaticamente suas imagens no ImageShack sem a necessidade de abrir uma a página do ImageShack. Permitindo que a imagem seja inserida diretamente ou através de thumbnails.
Para utilizá-lo basta seguir o procedimento padrão de instalação de plugins no WordPress:
- Faça download do ImageShack Uploader no repositório oficial de plugins do WordPress;
- Descompacte-o e suba para o diretório de plugins (/wp-content/plugins/);
- Ative-o na aba plugins
Para utilizá-lo, vá em Add Media: Add Image e escolha a aba ImageShack. Feito isso, escolha o arquivo que queira upar e clique em upload.

ImageShack Uploader
Uma nova aparecerá com a imagem e com algumas opções, escolha a que lhe for mais interessante.
Observação: Este plugin demonstrou uma incompatibilidade com as versões do WordPress 2.6 e 2.61. Enquanto não sai uma nova versão oficial, abra o arquivo imageshack.php e edite a linha 176 para sanar a incompatibilidade. Onde aparece
media_admin_css();
insira
// Hack: RedFish: START:
// Hack to make WP 2.6 compatible.
// Replaced original line.
// media_admin_css(’css/media’);
wp_admin_css(’media’);
// Hack: RedFish: END:
Conforme discutido no Forum oficial do WordPress.